Bürgermeister wurden in Stralsund im Mittelalter zumeist von den bedeutendsten Gilden gestellt. Zahlreiche Porträts von Bürgermeistern der Stadt befinden sich im Rathaus Stralsund. Das Amt des Bürgermeisters wurde meist auf Lebenszeit vergeben.

Das Amt des Oberbürgermeisters gibt es in Stralsund seit 1887. Der Titel wurde für treue Dienste verliehen. Verliehen wurde er zunächst vom Kaiser , später von der Reichsregierung der Weimarer Republik . Der letzte bürgerliche Oberbürgermeister Stralsunds vor der Herrschaft der nazis war Carl Heydemann von der SPD . Von 1943 bis April 1945 gab es keinen Oberbürgermeister, stattdessen einen Reichskommissar. Seit dem Jahr 2004 wird der Oberbürgermeister in einer Direktwahl ermittelt.

Bürgermeister

• 1293 – (vor) 1304: Heinrich Eselsvot (gest. vor 1304)
• 1293 - ?: Hermann von Travemünde
• (um) 1300 : Leo Falke
• 1303 – (um) 1320: Gerwin von Semlow (gest. um 1320), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Semlower Straße
• 1325 – 1327: Heinrich von Semlow (gest. 1327)
• 1325 – (um) 1330: Bernhard von Dorpen (gest. um 1330)
• 1325 – (vor) 1335: Bertram von Travemünde (gest. vor 1335)
• 1341 – 1357: Albert Hövener (gest. 1357)
• (um) 1359: Arnold Voth
• 1364 – 1377: Hermann von Rode (gest. 1377)
• 1364 – 1377: Heinrich Schele (gest. 1377)
• 1364 – 1391: Bertram Wulflam (gest. 1393), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Wulflamufer
• 1369 – (um) 1398: Albert Gildehusen (gest. um 1398)
• 1372 – (vor) 1391: Johann Ruge (gest. vor 1391)
• 1376 – (um) 1380: Ludolf von Külpen (gest. um 1380)
• 1386 – 1394: Gregor Zwerting (gest. 1394)
• 1390 – 1393: Karsten Sarnow (gest. 1393), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Sarnowstraße
• 1391 – (nach) 1399: Godeke Nybe (gest. nach 1399)
• 1397 – 1409: Wulf Wulflam (gest. 1409)
• 1407 - ?: Johannes von Külpn, nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Külpstraße
• 1409 – 1416: Nikolaus Voge (gest. 1416)
• 1414 – 1433: Nikolaus von der Lippe (gest. 1433)
• 1418 – (vor) 1442: Cord Bischof
• 1442 – 1475: Otto Voge (gest. 1475), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Otto-Voge-Straße
• 1443 – 1458: Arndt Voth
• 1453 – (nach) 1467: Evert von Huddesem (gest. nach 1467)
• 1465 – 1486: Mathias Darne (gest. 1486), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Mathias-Darne-Straße
• 1494 – 1526: Sabel Oseborn (gest. 1526)
• 1500 – 1516: Henning Mörder (gest. 1517), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Henning-Mörder-Straße
• 1511 – 1534: Johann Heye (gest. 1534)
• 1516 – 1524: Johann Trittelvitz (gest. 1524)
• 1516 – 1539: Nikolaus von Smiterlow (gest. 1539), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Smiterlowstraße
• 1524 – 1529: Roloff Möller (gest. 1529), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Roloff-Möller-Weg
• 1524 – 1555: Christooph Lorbeer (gest. 1555)
• 1534 – 1545: Joachim Prütze (gest. 1545)
• 1541 – 1570: Franz Wessel (1487 – 1570), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Franz-Wessel-Straße
• ? - 1572: Christopher Lorbeer (gest. 1572)
• ? - 1573: Nikolaus Steven (gest. 1573)
• 1555 – 1576: Dr. jur. Nikolaus Gentzkow (1502 – 1576), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Gentzkowstraße
• 1578 – 1603: Bartholomäus Sastrow (1520 – 1603), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Sastrowstraße
• 1596 – 1628: Heinrich Buchow (gest. 1628)
• 1612 – 1616: Heinrich Hagemeister (gest. 1616), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Hagemeisterweg
• 1616 – 1629: Dr. jur. Lambert Steinwich (1571 – 1629), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Lambert-Steinwich-Straße
• 1620 – 1634: Johann Quilow (gest. 1634)
• 1627 – 1655: Dr. jur. Christoph Krauthof, nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Krauthofstraße
• 1629 – 1640: Zittfeld Hoyer (gest. 1640)
• 1637 – 1670: Theodor Meyer (1603 – 1670)
• 1644 – 1654: Nikolaus von Braun (1581 – 1654)
• 1655 – 1679: Dr. theol. Christian Schwartz (gest. 1679)
• 1655 – 1680: Henning Veith (gest. 1680)
• 1663 – 1681: Wilhelm von Senden (gest. 1681)
• 1671 – 1680: Johann Jäger (1622 – 1680)
• 1680 – 1681: Victor Scheele (1631 – 1681)
• 1680 – 1685: Hermann Engelbrecht (1617 – 1685)
• 1681 – 1697: Christian Ehrenfried Charisius (1647 – 1697)
• 1726 – 1738: Emanuel Hagemeister (1666 – 1738) nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe Hagemeisterweg
• 1740 – 1755: David Ike (1683 – 1755), nach ihm wurde eine Straße in Stralsund benannt, siehe David-Ike-Weg
• 1757 – 1773: Christian Ehrenfried Charisius (1722 – 1773)
• 1778 – 1801: Johann Albert Dinnies (1727 – 1801)
• 1802 - 1837: David Lukas Kühl (1772 – 1837)
• 1865 – 1889: Otto Francke (1823 – 1889)
• 1907 – 1924: Arthur Felix Emanuel Lütke (1856 – 1932)

Oberbürgermeister

• 1887 – 1898: Carl Friedrich Tamms
• 1909 – 1924: Ernst August Friedrich Gronow (1856 – 1932)
• 1924 – 1936: Dr. Carl Emanuel Heydemann, SPD (1878 – 1939)
• 1936 – 1943: Dr. jur. Werner Stoll
• 1943 – April 1945: Dr. Fichtner als Reichskommissar
• Mai 1945 – August 1945: Otto Kortüm
• August 1945 – 1950: Emil Frost
• 1950 – 1954: Hermann Salinger (1911 – 1970)
• 1954 – 1957: Erhard Holweger (1911 – 1976)
• 1958 – 1962: Bruno Motczinski (1918 - )
• 1963 – 1965: Siegfried Priewe (1913 - )
• 1965 – 1971: Heinz Lesener (1919 - )
• 1971 -. 1989: Horst Lehmann, SED (1930 - )
• 1989 – 1990: Klaus Schlegel, SED / PDS
• 1990 – laufend: Harald Lastovaka, CDU