Winterstein ist ein Ortsteil von Emsetal im Landkreis Gotha in Thüringen.

1246 wird es erstmalig urkundlich erwähnt, als ein Waldmann beim Vergleich um Grenzbezeichnungen als „Zeuge von Winterstein“ auftritt. Seit 1349 werden die Herren von Wangenheim als Besitzer von Winterstein genannt. Sie wirken aktiv bei der Weiterentwicklung des Ortes mit. Zeugen aus dieser bewegten Geschichte sind heute im Schlosspark noch vorhanden, wie das Burgviertel mit Burgruine, der Wallgraben, der wohl in Deutschland einzigartige Grabstein unterhalb der Burgruine, der dem treuen Hund Stutzel gewidmet ist, die Vogtei, das Gutshaus und die Gutsscheune, die heute als Haus des Gastes genutzt wird.

Der Ort kann auf eine fast 100-jährige Tradition als Erholungsort zurückblicken, das wird vor allem am Ortsbild ersichtlich. So sind im Dorfbereich viele gut erhaltene Fachwerkhäuser vorhanden und die Gemeinde wirkte bei der Sanierung von kommunalen Gebäuden als Vorbild. Die Gestaltung der Flächen zwischen Kirche und Glockenturm sowie des Schlossplatzes wurden besonderer Beachtung eingeräumt, aber auch der Ausbau des Waldsportplatzes, der Neubau eines Kinderspielplatzes und die Errichtung eines Festplatzes im Sembachtal sind ein gelungener Beitrag zur Weiterentwicklung des Ortes.

Erwähnenswert ist die 1703 eingeweihte und Mitte der 90er Jahre restaurierte Johanneskirche.