Der Schwäbische Städtebund wurde 1376 von 14 schwäbischen Reichsstädten unter der Führung Ulms gegründet. Der Städtebund war in erster Linie ein militärisches Bündnis. Zielsetzung war die Sicherung der reichsstädtischen Freiheitsrechte. Das Bündnis richtete sich damit auch gegen die Bestrebungen der jeweiligen Landesfürsten zur territorialen Ausdehnung Bayerns, Württembergs, Österreichs und weiterer aufkommender Territorialstaaten .

1377 siegte der Schwäbische Städtebund in der Schlacht bei Reutlingen gegen ein Heer des Grafen Eberhard II. von Württemberg. Der Städtebund gewann danach weitere Mitglieder, unter anderem auch die bedeutenden von den bayerischen Herzögen bedrängten Städte Nürnberg und Regensburg.

1381 vereinigte sich der in Gegnerschaft zum Löwenbund , einem Zusammenschluss verarmter Ritter , gegründete Rheinische Städtebund mit dem Schwäbischen Städtebund. 1385 umfasste der Bund mehr als 50 Reichsstädte.

Die militärischen Auseinandersetzungen erreichten 1388 ihren Höhepunkt. Das Heer Graf Eberhards II. von Württemberg besiegte die schwäbischen Städte am 23. August in der Schlacht bei Döffingen ; kurz darauf unterlagen die rheinischen Städte bei Speyer. Der gleichzeitige Krieg der Städte gegen Bayern ( Städtekrieg 1387 bis 1389 ), bei dem König Wenzel anfangs auf der Seite der Städte stand, endete am 5. Mai 1389 mit dem Landfrieden von Eger , dessen Ergebnis unter anderem die Auflösung des Schwäbischen Städtebundes war.

Insgesamt endeten die Auseinandersetzungen mit einer Pattsituation: Den Landesherren war es nicht gelungen, die Städte ihrem jeweiligen Gebiet einzuverleiben oder die Privilegien der Städte zu beschneiden. Die Städte scheiterten aber mit ihrem Versuch, durch militärischen Druck größeren Einfluss auf die Reichspolitik zu gewinnen. Die Verwüstungen, die der Krieg mit sich brachte, waren jedoch immens, so dass die Städte in der Folgezeit sehr viele Mittel zur militärischen Sicherung der Stadtgrenzen aufbrachten. Die damit einhergehende Verschuldung führte häufig dazu, dass die Städte ihre politische Unabhängigkeit aufgaben und den angrenzenden Territorien eingegliedert wurden.

Siehe auch: Städtebund , Schwäbischer Bund